Chris Penn, dopo una manciata di teen-movie sconosciuti e qualche apparizione in episodi di Magnum PI, fa la sua comparsa sulla scena internazionale grazie a due cult degli anni '80, quel capolavoro di rarefazione della provincia americana che è Rusty il Selvaggio (1983) di Francis Coppola (orribile titolo italiano di  Rumble Fish) e Il cavaliere pallido (1985), solitario western di un Eastwood ancora immerso nelle riletture del genere che lo ha forgiato.  Poco dopo lo vediamo nell’unico film che farà insieme al fratello Sean, A distanza ravvicinata (1986) di James Foley, nel quale i due Penn recitano la parte di fisicamente improbabili fratelli (nonostante lo siano veramente), figli di un ancora più improbabile padre interpretato da un Christopher Walken con su un po' di pancetta, malavitoso e fetente come in molti altri casi.

Dopo un’altra manciata di opere minori, Chris emerge nel ruolo di Nice guy Eddie, il figlio di “The Thing” il capobanda , nel capolavoro d’esordio di Quentin Tarantino (Le iene, 1992): perennemente in tuta, Chris è il cattivissimo amico dell’altrettanto temibile Michael Madsen. Subito dopo, è in un altro film sceneggiato da Quentin: True Romance (1993), ma un ruolo più importante è nel bellissimo Fratelli di Abel Ferrara (1996), dove questa volta è il fratello pazzo di Walken, e grazie al ruolo ottiene il premio di Migliore Attore al festival di Venezia di quell’anno.

Negli anni successivi fa il caratterista qua e là (Gorky Romano, Starsky and Hutch, After the Sunset) quasi sempre nei panni del delinquente fulminato o del classico poliziotto irlandese, ma non riuscirà più ad avere ruoli importanti. Chris Penn, pur non possedendo il carisma e il fascino del fratello, ha sempre avuto una naturale predisposizione alla scena, che riesce a far vibrare col suo corpaccione da sport pesanti (ha un passato sportivo di karateka, anche se non si direbbe), capace di annunciare qualche minaccia delirante che può arrivare da un momento all'altro, come nel finale di America Oggi (1993) di Altman.