Cinquantenne grande e grosso, Wilkinson è il tipico borghese (piccolo, medio o alto, a seconda dei ruoli) che vive un’esistenza grigia e anonima, fino a quando, qualche evento inconsueto strappa dalle proprie radici per un cambiamento radicale: dopo la trasformazione Wilkinson diventa capace di tutto, come ammazzare o spogliarsi in pubblico (attività questa che lo ha reso noto al grande pubblico nel ruolo del capo-reparto che perde il posto e con un gruppo di colleghi organizza una compagnia di streap-tease maschili in The Full Monty di Peter Cattaneo, 1997).  Sia fisicamente, che per la capacità di fare il buono e nascondere un’indole cattiva, o comunque controversa, Wilkinson eredita un po’ il ruolo di Philippe Noiret degli anni 80, ma in versione british-style (o in generale appartenente a quella upper-class americana snob e radicale, che si atteggia a formule del vecchio continente): ottime infatti le sue parti come avvocato della city o di qualche grande studio statunitense.

La carriera di Wilkinson inizia in televisione, ma anche il cinema gli offre diverse parti già negli anni 80, in Il mistero di Whetherby,1984, proseguendo negli anni 90 con Il Prete, dove il nostro fa il ruolo del pastore di una diocesi che conduce molto a modo suo (una parte, quella del  prete inconsueto, che riprenderà anche in L’exorcism of Emily Rose, 2005), e ha la sua beneficiata nel 1997, anno in cui oltre a ruoli visibili in Wilde e Il senso di Smilla per la Neve, riceve il plauso internazionale grazie a The Full Monty.

 Wilkinson risuona particolarmente bene nei ruoli nobiliari o comunque agiati del passato (Wilde, Il patriota, L’importanza di chiamarsi Ernesto, La ragazza con l’orecchino di perla), per la sua eleganza possente e una certa capacità di essere distaccato dal mondo. Rari, anche se molto incisivi, i suoi ruoli da protagonista e co-protagonista nel mainstream, come in  In the bedroom, 2002, dove recita la parte del genitore borghese di un ragazzo ucciso in una lite da un bellimbusto del luogo (una tranquilla cittadina di pescatori sula costa americana), per una condivisione di fidanzate. L’omicida viene assolto, e Wilkinson, con la complicità della “streghetta” Sissy Spacek, sua moglie, pian piano escogita un piano per farlo fuori, lui personalmente. Ottimo anche il ruolo del marito cornuto in Un giorno per sbaglio, 2006, dove stranamente mette da parte la sua indole, e acconsente alla relazione tra la moglie Emily Watson e il ricco e viziato Rupert Everett.